The Older I Get the Funnier I Was, il seguito del musicista/comico Whitmer Thomas al suo speciale HBO The Golden One del 2020 e al suo EP Can't Believe You're Happy Here del 2022, si muove tra il pop punk, l'elettronica e l'influenza dei cantautori con cui è cresciuto ascoltando nella prima infanzia. Evoca l'inquietudine di Bright Eyes, la narrazione scarna di John Prine, gli elenchi sovraccarichi di Fred Thomas e l'umorismo distratto di Colleen Green. Gran parte dell'album racconta quello che Thomas definisce ""l'essere un ragazzino che si sente senza controllo e che compensa in modo eccessivo diventando fastidioso"", della dipendenza da droghe e alcol attraverso gli occhi di un bambino e di ciò che fa alle persone, ma anche di come ci si renda conto che non si può fare nulla. "